Donna fortæller Kelly, at David har friet til hende, men Kelly har svært ved at forstå, hvorfor Donna tøver med at sige ja. Efter sin brors død, overvejer Matt at flytte til New York og hjælpe sin svigerinde med at opfostre det barn, som han er surrogatfar til. Kelly har det svært med Matts nye rolle som far, og da hun samtidigt bliver overmandet at sine følelser for Dylan, bryder hun forlovelsen med Matt. Steve er utilfreds med, at Janet er så opslugt af sin karriere, idet han føler sig isoleret som hjemmegående far.
Vennerne fra det eksklusive postnummer er færdige på universitet, men det viser sig snart, at drømmen om et fedt job ikke altid går i opfyldelse sådan lige med det samme. Brandon har ikke haft held med at finde arbejde hos de store aviser, og Valerie, der har mistet alle sine penge, må snart erkende, at et ni til fem job ikke er hendes boldgade. Samtidig vil David gerne flytte sammen med Donna, men Donna tør ikke tage konfrontationen med sin strikse mor. Kelly og Brandon er til gengæld flyttet sammen. Det får hurtigt deres forhold til at knirke.
Valerie, Steve, Brandon, David og Donna ankommer sammen med Donnas nye arbejdsgiver Vanessa til Hawaii. Til Donnas skræk får Vanessa influenza, og Donna bliver nødt til at styre modeoptagelserne alene. Imens er Brandon deprimeret over, at Kelly ikke er med. Til Valeries store glæde støder Brandon pludselig ind i sin gamle flamme Tracy, mens Valerie på sin side har fået et godt øje til Noah - der godt nok påstår, at han er fattig.
Kelly er blevet skudt, og det er for tidligt at sige, om hun vil komme sig helt. Brandon, Valerie, Steve, Donna, David og Noah bliver afhørt af politiet, der snart finder frem til en mand, som Brandon skal udpege ved en konfrontation på stationen. Senere gør David det klart for Donna, at han ikke vil bo sammen med hende, medmindre hun fortæller sin mor om deres forhold. Men Donna er hundeangst for sin mors reaktion.
Vennerne konkurrerer mod hinanden, med hver deres transportmiddel, for at nå først frem til en restaurant, hvor en ven påstår, at Woody Allen er.