X-kærester

Connor Mead (Matthew McConaughey) er inkarneret ungkarl, elsker sin frihed, fest og kvinder, og han holder ikke på sine damebekendtskaber. Hans bror, Paul, er romantiker og skal giftes, men aftenen inden brylluppet lykkes det Connor at ødelægge den gode stemning for både brudepar og gæster - bl.a. Connors barndomsven Jenny (Jennifer Garner), som aldrig er faldet for hans berømte charme. Før det lykkes Connor at spolere brylluppet, dukker hans afdøde onkel Wayne (MIchael Douglas) op med en besked fra det hinsides - og det giver Connor noget at tænke over!