Hvordan mødte Tracy McConnell egentlig Ted? Hun har flere gange krydset hans vej, men denne historie begynder ved hendes traumatiske 21-års fødselsdag og slutter aftenen før Barney og Robins bryllup.
Da Ted og Robin leder efter Barney, kommer de til at tænke tilbage på deres tidligere forhold. Marshall og Lily finder en løsning på deres problemer.
Bryllupsdagen er endelig kommet, men Barney har voldsomme tømmermænd. Gruppen forsøger at finde en kur.
Ted hjælper Barney med at vælge et jakkesæt, men kan de finde det perfekte sæt til brylluppet? Marshall, Lily og Robin ser den pinlige film, der er baseret på Teds liv.
Hvor tog Lily hen den aften, hun skændtes med Marshall? Det prøver fyrene at finde ud af, mens Robin bliver bekymret for, at hun gifter sig med sin far.